反应机理(反应机理怎么写)

肖滕-鲍曼反应

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在碱性水溶液的催化下，醇或胺与酰卤或酸酐反应制备酯或酰胺的反应称为Schotten-Baumann反应，可以有效地构建一系列结构相对简单的酯和酰胺。“Schotten-Baumann条件”一般指由水和有机溶剂(如二氯甲烷或乙醚)组成的两相溶剂体系，其中水相的碱用来中和反应中产生的酸，而反应物和产物留在有机相中。

反应特征:

1.该反应特别适合于制备简单的酰胺。2.经典操作步骤:醇或胺与过量的酰卤或酸酐在氢氧化钠水溶液或饱和碳酸氢钠水溶液中反应，反应要剧烈搅拌。3.醇反应活性顺序:1 >: 2 >3，所以空间位阻大的仲醇或叔醇反应慢。4.胺的反应顺序与胺的碱性有关。碱性越强，反应越快。5.酰卤的活性对反应的成功也至关重要。一般活性越低，酰卤反应收率越高(因为活性低的酰卤水解较慢)。6.芳香酰卤比脂肪酰卤更适合于该反应。7.伯醇酰化时，有时可以不加碱。但是，当仲醇和叔醇被酰化时，必须加入碱。8.胺的酰化必须加碱，因为生成的副产物酸能使底物胺质子化，降低其活性(碱必须比胺碱性大)。

对于具有大空间位阻的底物，该反应有许多改进。目前，大多数酰化反应都是在有机碱(如吡啶、DMAP等)催化下，在强极性非质子溶剂中进行的。)或路易斯酸。这些反应也可以看作是对原Schotten-Baumann反应的改进。

反应机理

对于酰卤与胺的缩合过程，胺作为亲核试剂亲核加成/取代酰卤形成酰化铵阳离子中间体，然后在碱性条件下质子化得到酰胺产物。胺的反应活性取决于它的碱度。碱性越强，反应速度越快。发生Schotten-Baumann反应时必须加入碱，否则胺底物会被体系中产生的布朗斯台德酸副产物质子化，失去反应活性。

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