乙酰乙酸乙酯(乙酸乙酯的制备实验)

[概念]在醇钠等强碱存在下,乙酰乙酸乙酯活性亚甲基上的氢原子被含有活性卤原子的化合物取代,形成取代的b-酮酯,再被酮或酸分解,分别形成酮或酸,称为乙酰乙酸乙酯合

乙酰乙酸乙酯(乙酸乙酯的制备实验)

[概念]

在醇钠等强碱存在下,乙酰乙酸乙酯活性亚甲基上的氢原子被含有活性卤原子的化合物取代,形成取代的b-酮酯,再被酮或酸分解,分别形成酮或酸,称为乙酰乙酸乙酯合成。

[示例]

与乙酰乙酸乙酯类似,单取代和双取代乙酰乙酸乙酯也能发生酮化(稀碱)或酸分解(浓碱),因此可用于合成单取代和双取代丙酮或单取代和双取代乙酸。

[取代的反应机理]

[酮分解的机理]

[酸分解的机理]

【反应中需要注意的问题】

合成反应中引入的基团有:①烷基,由卤代烷引入。一般伯卤代烷收率较高,使用仲卤代烷时,烯烃副产物较多,而叔卤代烷主要获得消除的产物烯烃。反应速率为1。& gt2。当引入两个不同的烃基时,通常先引入分子量相对较大的基团。卤乙烯和卤芳烃一般不能用。②酮基,由卤代酮引入。③羧酸酯基,由卤代羧酸酯引入。

乙酰乙酸乙酯广泛用于有机合成,如甲基酮、二酮、酮酸和环状化合物。

[反应示例]

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